Aunque el actual puente de la Reina data del último tercio del siglo XVIII, se sabe que en el mismo lugar existieron otros pasos de madera por lo menos desde mediados del siglo XVI, pues según Llaguno fue Luis de Vega –ayudado por su sobrino Gaspar- quien trazó la calle de la Reina hacia 1551 y “fabricó los puentes que en ella hay”, aunque las primeras noticias arrancan de 1540. Sin embargo, por diversas cartas del propio Felipe II sabemos que si bien la “calle Grande” –como se la llamó en un principio- ya estaba terminada de plantar en 1557, el puente encomendado a Gaspar de Vega ese año todavía no se había realizado en 1559, y aunque el monarca quería que se hiciese ese mismo verano, sólo se realizo en 1562 según un proyecto trazado por Juan Bautista de Toledo el año anterior que dirigió probablemente Juan de Castro; aunque en su texto de 1801 Álvarez de Quindós retrasa la fecha de terminación de esta avenida arbolada hasta 1564, “llamándose entonces “la Chopera de Alpaxés” por la especie utilizada –que se entremezclaba con parras, según Nard-; recibiendo su nombre actual sólo cuando “el Sr. D. Carlos II (la) mandó replantar en 1692 de olmos negros”. En consecuencia, al puente de madera que la remataba, y que “se renovó los años 1613, 1628 y otras varias veces”, también lo “llamaban de Alpaxés”, nombrándose después de la Reyna por la calle de árboles en extremo está”.
Ésta no fue la última intervención, pues todavía en 1759 Marquet dirigió una nueva reforma de esta “calle dilatadísima de árboles” –como la describió Estrada en 1747-, que se prolongo por lo menos hasta 1762, cuando se dispusieron las zanjas laterales “bien hechas y terraplenadas de buena tierra” –obtenida en parte al nivelar la cercana calle del Príncipe-; culminando al año siguiente con el derribo de 63 álamos viejos y la construcción de un nuevo puente de madera en su extremo, “por estar podrido en bigas, soleros y hasta en su corazón” el anterior.
Sin embargo, está nueva reconstrucción también fue efímera, y sólo once años más tarde, en 1774, Carlos III “mandó se hiciese de fábrica de cantería para asegurar algún paso en el Tajo”, pues en las grandes avenidas las aguas llegaban “a superar los hitos, y aun el tablado del Puente Verde”, cortándose “la comunicación con la Corte, no solo de Aranjuez, sino de los Reynos de Andalucía, Valencia, Murcia y Mancha, deteniéndose el trafico”; aunque es probable que también incidiese en el ánimo del rey el deseo de mejorar el acceso al Cortijo de San Isidro, cuyo cuarto real había sido terminado sólo dos años antes. Según información de Álvarez de Quindós que repite Llaguno, “formo el plan (del puente) el arquitecto Don Manuel Serrano”, que había sido Arquitecto de obras Reales el año anterior y que el 22 de mayo 1774 firma el “borrador de los despezos de uno de los machones”