Para el paso o travesía de este rio Xarama a Madrid y otras partes había un puente de madera en el fin de la calle de las Moreras, que atraviesa las huertas, y viene a las doce calles, como parece por una partida de la nómina de 24 de Marzo de 1624. Desbaratado por una creciente, y buscando terreno más firme para construirle de nuevo, se subió sobre el vado de la Texeras en la dehesa de Sotogordo. Tampoco aquí pudo sostenerse, y le retiraron el año de 1637 al soto del Xembleque, que se tomó a la villa de Seseña y a la dehesa del Redondillo, corto espacio más abaxo de donde hoy está, cuya obra se empezó a 16 de Noviembre.
Aquí se reedifico muchas veces; y en una que fue el año de 1670, se pidió licencia al Arzobispo de Toledo para poder trabajar en los días feriados por la gran necesidad de la obra en beneficio público. Aquel prelado lo concedió, imponiendo la penitencia de que se celebrase una misa cantada por las necesidades de la Iglesia; y además se aplicaron por Capellán segundo de la Real Capilla nueve misas, pidiendo al Señor el acierto y feliz éxito de la obra. Para asegurar esta en 1672 se construyó de mampostería y arcos de ladrillo una parte de este puente, donde trabajaban mas las aguas, y había grandes badenes, y lo demás se hizo de hitos de madera, con una portada a la parte del Sitio. Estaba cerrado la mayor parte del año, y había una barca inmediata en que pasaban las gentes y carruajes sirviendo solo en las buenas venidas de los Reyes. Continuos eran los reparos de este puente. La creciente de 1739 arruino enteramente la fábrica y los hitos, y entonces se hizo de barcas. También se llevó estas el de 1747, y fue necesario hacer otras con precipitación para habilitar el paso.
El magnífico Señor Don Carlos III con su gran gusto, inteligencia en obras sólidas y útiles al beneficio público y grandeza del Reyno, determinó construir caminos de calzada desde la capital a las provincias, puertos y ciudades principales, que facilitasen el trafico y comercio de los naturales, y el viajar por gusto a los extranjeros sin la molestia de malos caminos y peores posadas que con razón han notado en España. Se pidió dictamen e idea al R. P. Fr. Martin Sarmiento, del Orden de San Benito, que escribió un erudito papel sobre la materia. De los primeros caminos que se ideáron y pusieron en planta fue el de los Reynos de Andalucía el año de 1760, con calzada de fábrica, losas de elección a los extremos, guardacantones de piedra, bombeo de quijo, alcatarillas y glasis para las aguas, y donde el terreno lo permitía filas de arboles a los lados para sombra; de forma, que en la magnificencia pudiese competir con los antiguos Romanos. Se dio la dirección por Aranjuez por la mejor proporción y mas recta carrera.