Las primeras modificaciones de importancia sobre el trazado inicial se producen con motivo de la construcción del ferrocarril Aranjuez-Almansa (concesión que también obtuvo Salamanca el 31 de diciembre de 1844, completada en 1855), cuyas obras sufrieron diversos aplazamientos por el Ministerio de Fomento hasta que no fueran aprobados definitivamente los correspondientes planos; el 1 de agosto de 1852 (año en que el Gobierno adquiere el Madrid-Aranjuez, quedando Salamanca como arrendador) salieron por fin a subasta según daba cuenta el periódico La Esperanza, pero el tramo Aranjuez-Tembleque se hallaba ya en ejecución inaugurándose el 12 de septiembre de 1853 pese a que la ceremonia de apertura estaba inicialmente prevista en septiembre del año anterior. La línea Aranjuez-Alicante no se abriría hasta el 15 de marzo de 1858 (había llegado a Alcázar de San Juan en 1854, a Albacete en 1855 y a Almansa en 1857), tres meses antes de la finalización del ferrocarril Castillo-Toledo, cuya concesión se otorgó de nuevo en 1856 a don José de Salamanca, tras diverso intentos previos que con anterioridad se habían sucedido sin éxito.
En 1882 se construye al otro lado de la carretera de Toledo, como ya se ha indicado, una estación propia para el ferrocarril de Cuenca (línea concedida en 1856 a Bartolomé Fanés y ratificado su otorgamiento en 1865, que ya estaba en obras en 1869, pero que no se acabará hasta el 6 de septiembre de 1885, cuando ya pertenece, desde 1883, a MZA), que regula cánones compositivos y constructivos similares a las de la línea Castillejo-Algodor-Toledo, y en concreto, el modelo de la estación de Castillejo. En septiembre de 1881 habían sido aprobados los tipos de estaciones presentados por la Compañía. La de Aranjuez era de primera clase y cabecera de línea, al igual que ocurría con la de Cuenca, aunque se preveía que quedara más adelante como mera estación de paso. A su alrededor surgieron también una serie de edificaciones complementarias, en las que el trafico de maderas desempeñaba un papel primordial, pero de todo ello tan sólo queda hoy el blanco depósito cilíndrico que se alzaba frente a la misma. A su vera se levantaron las instalaciones industriales de la Azucarera, que se vería igualmente beneficiada de las infraestructuras existentes.
Entre 1922 y 1927 se realizan sucesivos proyectos y obras para la ejecución de lo que se engloba como “Nueva estación de viajeros y estación de clasificación y de mercancías”, concepto que incluía tareas de reforma y ampliación del propio edificio de la estación y su entorno inmediato (aprobadas en septiembre de 1922), tendido de más vías de clasificación, trasbordo y nuevo recorrido (aprobado en julio de 1923) y construcción de sendas instalaciones de mercancías (datadas en 1926 y 1927).
Las actuaciones referidas al “nuevo edificio de viajeros”, cuya planta mantiene el tipo rectangular con dos escaleras adosadas a sendos costados, comprendían a su vez, además del edificio propiamente dicho, las construcciones de la cantina, los aseos, un muelle de gran velocidad y los enclavamientos, así como las vías para el servicio de estación, las instalaciones eléctricas correspondientes y obras de urbanización y jardinería (cierre de la estación. adoquinado de los patios de viajeros y de gran velocidad, arreglo del jardín, etc.). Afectaba asimismo a la realización de un paso superior sobre la carretera de Aranjuez a Toledo (véase ficha sobre los puentes de piedra sobre el ferrocarril en el entorno de la estación de Aranjuez).