Aunque la relación de Aranjuez con el arte de Talía viene de muy de lejos –no hay más que recordar las casi legendarias representaciones al aire libre promovidas por el conde de Villamediana a mediados del siglo XVII, o el teatral carrusel a caballo que se celebraba tradicionalmente en la plaza de Parejas bajo los balcones de Palacio, que servían de palcos-, es durante el siglo XVIII que adquieren mayor relevancia, especialmente a partir de los espectaculares festejos organizados por el celebre castrati Carlo Broschi Farinelli durante el reinado de Fernando VI. Estas exhibiciones al aire libre que aprovechaban como escenario el incomparable marco proporcionado por el río Tajo y los jardines, se complementaban con las funciones más convencionales que tenían lugar en el teatro del propio Palacio –al que se añadía otro “Teatro portátil” construido por Santiago Bonavía en 1737 en la pieza inmediata al comedor-, que podían rivalizar con las famosas del Coliseo del Buen Retiro. Y para mejorar aún más estos espectáculos, todavía en 1751 el propio Bonavía diseño expresamente una “Casa Galeón” que había de servir de taller donde construir y almacenar los decorados, de “habitación de Maestros oficiales” ocupados por el Coliseo, y “para resguardo de faroles que sirven las iluminaciones de las fiestas que a Su Majestad, que Dios guarde, se hacen este Real Sitio de Aranjuez en tiempo de Jornada”, y que fue ejecutada definitivamente por “los maestros de obras Domingo Rebuelta y Matheo Amago” bajo a dirección del arquitecto y con arreglo “al plano y perfil dado”; especificándose que la planta reflejaba “los tabiques que dividen el Taller, cocina, despensa, entradas de la casa, etc.”, y que la construcción debería estar concluida ya en el mes de febrero de 1752, para que pudiese “servir antes de la Jornada”.
Sin embargo a pesar de estos esfuerzos, en 1759 se desmontó este Coliseo del Palacio Real, amparándose Carlos III –cuyo desapego a los espectáculos teatrales era bien conocido- en el luto por la muerte de su esposa la reina María Amalia de Sajonia, y en julio de 1764 Jaime Marquet lo transformo en el nuevo aposento del Infante D. Antonio; por o que Aranjuez se quedó sin un lugar adecuado para estas representaciones a las que ya se había aficionado la Corte, aunque -según Álvarez de Quindós en 1801- en 1765 se hicieron algunas representaciones “en una casa particular; y después formó en la suya Don Antonio Penaso un pequeño teatro o coliseo bastante bueno”, ya con carácter permanente, que después quedó “para volatines”, siendo conocido indistintamente como teatro Penaso o de Volatines.
Ante estas circunstancias, dos años más tarde Carlos III planteó la construcción de un nuevo Coliseo independiente que acogiese espectáculos teatrales durante la las Jornadas, encargando el proyecto al propio Jaime Marquet, como arquitecto del Real Sitio. El lugar escogido fue una parcela entre medianerías de la calle de San Antonio –un lugar no del todo indiferente desde el punto de vista monumental, como ya se ha dicho, por servir de fondo a la antigua calle de la Gobernadora, que queda centrada en la fachada del nuevo edificio- donde Marquet planteó la construcción de un teatro a la italiana