En cuanto a la cueva, está formada por un ramal de directriz curva que arranca de una portada exenta de ascendencia italiana, compuesta por un muro en hemiciclo de ladrillo visto formado por dos grandes rampas de traza curva que van a encontrarse en un cuerpo horizontal de sillería al que se antepone una gran entrada en arco de triunfo, con tres vanos –uno central de medio punto y dos laterales adintelados y coronados por tarjetones- separados por lesenas toscanas sobre pedestales que sostienen un entablamento cuya cornisa prolonga la imposta de las rampas laterales, y cuyo ático sirve de peto a la terraza superior. Este pórtico se cubre con una bóveda esquifada de rosca de ladrillo que protege la propia entrada a la cueva: un arco carpanel de tres centros que da paso a una larguísima galería que desembarcaba bajo la fachada norte de la bodega externa, con la que enlazaba mediante una rampa que en la actualidad ha sido sustituida por una escalera muy tendida dividida en varios tramos. La galería se cubre por una bóveda de ladrillo de medio cañón, perforada por 92 lunetos en cada costado en correspondencia con otros tantos nichos u hornacinas en ábside de medio punto que servía para almacenar las cubas y barricas donde envejecía el vino; aunque en seis ocasiones los nichos se ven sustituidos por galerías abocinadas que desembarcan en sendos respiraderos laterales y que refuerzan la ventilación proporcionada por doce chimeneas que perforan la clave de la bóveda. Esta galería se entrelaza a su vez con un segundo ramal abovedado de similar directriz –con dos galerías de respiraderos y cinco chimeneas en la clave pero sin nichos ni linitos-, que en tiempos sirvió para almacenar el aceite en grandes tinajas de barro hoy desaparecidas; debiendo destacarse que los dos puntos donde se cruza con la anterior se señalan mediante bóvedas baídas rematadas en chimeneas de ventilación.
La bodega del Cortijo se construyó por Real Orden de 11 de junio de 1782 según un proyecto del arquitecto Manuel Serrano contratado con el asentista José Tabernero- conforme escritura de 18 de diciembre de 1782- en 1.700.000 reales, aunque el presupuesto final ascendió hasta 5.810.000 reales, terminándose las obras hacia 1788 bajo la dirección de Manuel Oliva, por haber fallecido Serrano el año anterior.
Gracias a Álvarez de Quindós, contamos con una descripción de época muy precisa que nos informa de que en 1782 se construyó separado, “un lagar en alto, solado de piedra, con dos máquinas de prensas y husillos, y palancas para comprimir el orujo, que son de una fuerza inmensa: el mosto corre por encalados a las cubas en que ha de cocer, que se colocaron en una magnifica bodega muy ancha, y alta, con arcos sobre pilares, y encima de las cubas, en un andito, hay toneles grandes para los vinos generosos; así éstos como las cubas son de cerezo de las montañas de Burgos, con haros de hierro; de la bodega se baxa a la cueva, que son dos ramales de bóveda de ladrillo, el uno para los vinos, con nichas en que están las tenajas , y en el otro para almacén de aceite: a un lado del lagar, en baxo, está la prensa y molino para la aceytuna, que se muele por una piedra en figura de cono, y el pilón tiene un rebaxo en todo su círculo para que no se machaque el hueso, y de mal gusto al aceyte; mucho se extrae a costal, que llaman con mucho agua caliente y sin prensa”. Nard nos informa además de que la bodega tiene “mas de 300 varas de largo y “dos puertas para los carros; mientras que López y Malta considera digna “de notar la extensión de esta cueva, su portada de piedra para entrada de carruajes mirando al Mediodía, sus bien dispuestos ventiladores subterráneos para si ocurre algún siniestro”. Y todavía otros textos coetáneos nos proporcionan más detalles; así, el 21 de enero de 1784 Vicente Fornells propuso sustituir las prensas de viga y husillo utilizadas para exprimir la uva y la aceituna por las “maquinas de prensa de primera y segunda potencia” utilizadas en Valencia, donde se había logrado aceite de mejor calidad; y el 27 de octubre del mismo año, Caravantes, director del Real Cortijo, escribió a Llaguno comunicándole que había recibido dos cubas de roble y castaño que se habían colocado en la cueva, aunque en noviembre fue necesario fabricar más cubas para el abundante vino y aceite producidos, constando que en junio de 1786 se pagaron 95.911 reales por 16 cubas de roble y dos toneles de cerezo. Simultáneamente, el tinajero de Colmenar Antonio González estaba fabricando 120 tinajas para el aceite que le habían sido encargadas por el propio Manuel Serrano según un nuevo diseño “con el menor cuello que sea posible”, y que fueron tasadas por dos peritos en mayo de 1788 en 53.171 reales por estar ejecutadas con gran perfección.
Un médico ingles aficionado a la ciencia Joseph Towsend, que estuvo en Aranjuez en 1786, en su Viaje por España nos proporciona aún nuevos datos sobre la expectativas previstas: “…puede uno formarse una idea del producto que esperan por las dimensiones de sus bodegas, que tienen mas de 15.000 pies de largas, además de otras series considerables de tinajas destinadas a recibir el jugo de los racimos que brotarán de dos fuertes prensas en copiosas corrientes. Los olivos crecen aquí en gran abundancia; sus frutos son estrujados por rodillos cónicos de hierro, alzados encima del fondo o suelo sobre el que giran, por medio de dos pequeños rebordes, para impedir a los huesos romperse. Las olivas son recogidas con cuidado y prensadas inmediatamente después. Por medio de esas atenciones, el aceite no es inferior al mejor de Italia o Francia.
Pero es que aunque las bodegas del Real Cortijo no se iniciase hasta 1782, su necesidad estaba implícita desde el mismo momento en que “bajo la supervisión del labrador italiano Josef Ripamonti se dedicó una importante cantidad de terreno al cultivo de vides y olivas”, que todavía se extendieron más a raíz de la construcción del enorme edificio, pues según afirma Ponz, en 1787 “se puede asegurar que su plantación de cepas asciende a ciento veintiocho mil, y en el año pasado de 1786 ha tenido el aumento de cuarenta mil más”, que “están repartidas en cuadros, y cada uno tiene escrito en un pilar de piedra la clase de uva que en el se cría. Las hay para vinos de muchos géneros, como son Pedro Ximénez, de Málaga; Pedro Ximénez, de Xerez; Palomina, de Xerez, Begiriego, también de Xerez, &c. Asimismo moscatel menudo de Xerez, moscatel del país, tinto negral, tinto común, tinto y blanco de Valdepeñas” –sin contar el “cañocazo” citado por Álvarez de Quindós-, “y entre tantas suertes de uvas se encuentran también arijes, malvares, jaenes y las que el rey hizo traer de Nápoles para el vino griego” –a las que Quindós todavía suma “para comer en fruta la uva de San Diego, la de teta de vaca, la romana, la del país y otras”-. “En quanto a los árboles interpolados en las viñas y alineados en las calles de su repartimiento, se pueden contar sobre veinticinco mil olivos, sin que entren en este número los innumerables que hay en las calles de álamos negros, chopos, &c.”.
Por desgracia la calidad de los caldos obtenidos no estuvo a la altura de las esperanzas, y exceptuados algunos “exquisitos” producidos para el consumo propio del rey, los vinos del Cortijo resultaron caros y malos, aunque la calidad de la uva fuese buena y la cosecha muy abundante.