Para dar calidad a esta ingente producción se obligó a los arrendadores del servicio de vino del Real Sitio a que se hiciesen cargo de la cosecha, lo que provocó sus quejas, pues en 1805 les obligaron a comprar 10.000 @ de vino a 15 reales por arroba cuando el “de fuera” valía sólo 10, por lo que al año siguiente no se comprometieron a adquirir una enorme cosecha de 14.000 @, obligando al administrador del Cortijo, Manuel de Moratilla, a pedir fondos a la Administración en 1807 para realizar la vendimia, pues carecía de dinero para los jornales y se estaba pasando el momento, con el riesgo de perderse la añada. Como consecuencia en 1808 les obligaron a pagar toda la producción a 29 reales por arroba; aunque ese mismo año los franceses entraron en Aranjuez y robaron todo el vino del Cortijo nada más comenzar la Guerra de la Independencia. Durante la misma, las dificultades para la recolección hicieron que en 1810 se malvendiese toda la cosecha por sólo 11.000 reales; mientras que el año siguiente ni siquiera logró postor, pues las partidas nocturnas robaban las uvas de los viñedos.
Tras la guerra, Cortijo y bodega fueron arrendados a particulares, pero tras dos experiencias frustrantes ante la imposibilidad de obtener beneficios, se volvió a la administración directa. Pero aunque –según López y Malta- “el administrador D. Manuel Jácome trató en 1843 de dar nueva vida a esta posesión”, el trabajo realizado se redujo a “marrear lo más perdido del olivar y a sustituir algunos miles de cepas en las envejecidas viñas”; “aunque en pequeño se monto una fabrica de aguardiente, se arregló la viga de prensa la aceituna, por hallarse defectuosa (…), y se reparó de albañilería todo el edificio”. Sucesivos administradores plantaron entre 1844 y 1848 “una nueva viña en el sitio conocido por la Dehesilla, ocupando unas doscientas sesenta fanegas de tierra”, y un nuevo arrendatario emprendió en 1857 otras mejoras de manera que en 1868 se explotaban “diez y siete mil setecientos olivos” y “ciento setenta mil trescientas cepas”; que producían de media anual “catorce mil arrobas de vino y de tres a cuatro mil de aceite”.
Pero ese mismo año, tras la Revolución Gloriosa qye derroco a Isabel II, “se declararon desamortizables en Aranjuez todas las fincas rústicas urbanas que formaban el Real Patrimonio”, de acuerdo con la ley de 18 de diciembre de 1869, pasando el Real Cortijo a manos del General Juan Prim, y casi inmediatamente a las de su viuda, la duquesa de Prim, que en 1887 se la vendió a su vez a los marqueses de la Laguna, que consiguieron criar “unos vinos exquisitos”. Al año siguiente un tinajero de Colmenar de Oreja llamado José González le regaló dos tinajas excepcionales -bautizadas como “del Rey” y “de la Reina”-, con una capacidad de 714 @ y 695 @, que se colocaron en la intersección de los ramales.
De esta fecha conservamos un plano, levantado por la Junta General de Estadística hacia 1865 dentro de la Topografía Catastral de Aranjuez y como preparación para una desamortización frustrada, donde se aprecia que la nave de la bodega se completaba con la anterior para formar una “H” mediante un cuerpo interpuesto precedido por una gran rampa de acceso, y que acogía el lagar y la almazara.
En 1920 los marqueses vendieron nuevamente el Cortijo a un particular, que una década más tarde vendió a su vez la Bodega para se convirtiese en vaquería para 200 vacas, pero sólo seis años después, durante la Guerra Civil de 1936-1939, la Junta Militar Republicana la transformo en un centro de operaciones, construyendo un bunker en “dos habitaciones” excavadas “por debajo del piso de la bodega”, según informa Ortiz Córdoba.
Tras la guerra, el Cortijo con todas sus instalaciones fue adquirido en 1944 por el procedimiento de “ofrecimiento voluntario” por el Instituto Nacional de Colonización, que al año siguiente emprendió a parcelación de las tierras y en 1948 la construcción de un nuevo poblado según diseño del arquitecto Manuel Giménez Varea, que se organizaba en torno a la antigua capilla; y aunque se conservó la bodega –que servia como establo para 84 vacas y que fue reconvertida al poco tiempo en sala de cine-, se derribaron las naves del lagar y almazara anejos-que habían sido convertidos en almacenes.
Por desgracia, hacia 1975 el Instituto de Reforma y Desarrollo Agrario –que había heredado la bodega del de Colonización- traspasó la propiedad a la pedanía del Cortijo, que a su vez la arrendó para el cultivo de champiñón a un particular, que encaló las paredes, destruyo las tinajas, y aterró los pavimentos de la cueva. Tras esta desafortunada experiencia, en 1985 se cedió parte de la bodega para la instalación de la cooperativa ganadera CARLA, y en 1987 se anuló el arrendamiento del resto y la Consegería de Cultura de la Comunidad de Madrid encargó a la arquitecta Mercedes Álvarez García – de BAB Arquitectos- un proyecto de restauración cuya primera fase –finalizada dos años más tarde con un presupuesto de 20.865.013 Pts- afectó a la nave de la bodega por ser la más deteriorada, donde se consolidaron los soportes y bóvedas del sector peor conservado –que presentaban evidentes desplomes provocados por la sustitución de la estructura de madera original de la cubierta por pesadas fábricas abovedadas de ladrillo macizo apoyadas directamente sobre las bóvedas inferiores-, se restauró la cubierta y el porche de acceso, y se reconstruyeron las cornisas y fachadas, cegando los huecos que no eran originales y descubriendo el arco de ladrillo de la portada principal. En una segunda fase encargada en septiembre de 1989 se preveía terminar la restauración de bodega –con la reposición de pavimentos, carpintería y herrajes, y la pintura del interior- y acometer la rehabilitación de la portada de la cueva –recalzando la cimentación y restaurando las bóvedas y cubiertas-; pero antes de iniciarse los trabajos, y ante la solicitud de autorización pata instalar un “Museo del Vino”, se encargo una tercera fase que estableciese los criterios básicos de intervención con independencia del uso previsto.
Trece años más tarde, una nueva sociedad arrendataria, Cuevas del Real Cortijo de San Isidro S.A., emprende una rehabilitación integral del conjunto para dedicarlo a su actividad primitiva destinado la nave principal de la cueva a la crianza de los vinos que se elaboran en el antiguo ramal del aceite, donde se ha construido las instalaciones precisas para este fin; mientras que la bodega antigua –excluida la parte dedicada a cooperativa lechera- se ha convertido en una sala destinada a la celebración de actos sociales de empresas, catas de vinos, conferencias, comidas, etc., con una capacidad de 175 a 250 personas, para lo que se ha realizado las instalaciones oportunas de servicios, cocinas, megafonía, y aire acondicionado. Asimismo, se restauró el acceso a la cueva, desenterrando la magnifica portada de Serrano y ajardinando un semicírculo ante la misma, que se cierra por una verja metálica poco afortunada por su diseño y ubicación; debiendo lamentarse que esta restauración no se haya extendido a los ramales ascendentes al jardín superior.