La localización de la Casa de Oficios estaba pensando para dejar espacios abiertos al Este y, especialmente, al Sur del Palacio, donde se sitúa la plaza para fiestas llamadas de Las Parejas. Los pórticos de enlace cuentan con multitud de precedentes en la arquitectura renacentista italiana, y en España es importante a este respecto la traza de Machuca para las plazas en torno a la Casa Real Nueva de Granada. La existencia del anditos o paseaderos sobre los pórticos está también en función de la fiesta cortesana que había de desarrollarse en esos espacios, y cuenta con el precedente inmediato de Valsaín, donde sobre las caballerizas, también dispuestas en ángulo respecto al edificio principal, corrían unos paseadores. Estos elementos de enlace servían, en fin, para subrayar la relación jerárquica existente entre Palacio y la Casa de Oficios y la dependencia de ésta respecto a aquél. La altura primitiva acentuaba este efecto, pues sobre el nivel de los anditos comenzaba directamente la cubierta de tejas.
En el siglo XVIII, al elevarse en torno al patio cuadrado el cuarto de Caballeros, que tenía piso principal, éste se impuso en toda la manzana y, ya a finales del XVIII, existen ideas para igualar, aumentándola, toda la altura de la Casa de Oficios y Caballeros, lo cual no se llevó a cabo hasta la década de 1950. Por tanto, si bien se deben al XVIII los volúmenes en altura, es e el XVI cuando se introduce como elemento básico de la imagen de las dependencias palatinas la galería porticada, que en el XVIII se extenderá por los frentes de la plaza pasando a convertirse en imagen de la ciudad.
La construcción deficnitiva de la Casa de Oficios y Caballeros estaba en la mente del Monarca en 1577, durante la última fase de construcción del cuarto real. Acabada ésta en 1580, al año siguiente aparecen en la citada traza de la Biblioteca de Palacio, Según Llaguno, que llegó a ver el diseño original hoy extraviado para “los pórticos que la circundan y la unen al Palacio”, la Casa de Oficios fue trazada por Herrera en 1584, a consecuencia de una Real Cédula de cuatro de junio. Las instrucciones para la construcción de la Casa fueron redactadas también entonces por Herrera, tanto aquella como éstas las publica Llaguno (II, 132 y 278-281). El proceso constructivo ha sido minuciosamente documentado por Martin González. Herrera puntualizó en las condiciones la mañanera según la cual los aparejadores Lucas de Escalante y Antonio Segura habían de hacer, a jornal, los cimientos; también estableció el modo de canalizar los sumideros, y dejó para ulterior decisión regia el modo de techar la casa. Po lo demás, el grueso de la obra habría de hacerse, según él, por el mismo método de destajos que la basílica de El Escorial.
Herrera contrató la obra con diversos destajistas que realizaron diferentes partes de ella, las cuales a su terminación habían de ser tasadas por peritos nombrados por la Corona. Este sistema de destajos, basado en la emulación entre unos contratistas y otros, aceleraba y abarataba las obras, pero al ser tasada la obra resultó una deuda de 125.00 reales –más del 25 por 100 del valor total de la tasación, 494.539 reales- a favor de los destajistas, y entre estos a la Corona se promovió un pleito que aún no estaba zanjado en 1591 y gracias al cual conocemos las minucias de la construcción.