En 1749 el director principal de las Obras Reales de Aranjuez Santiago Bonavía proponía, dentro de un plan para el nuevo viaje de aguas, la construcción entre otras de una fuente en el Patio de Oficios, otra en el Cuarto de Caballeros y la principal en el centro de la plaza, la que configuraba dicha edificación y las casas de dependientes y particulares. La falta de “decoro” de este espacio urbano, que debía acoger el último surtidor, fue excusa que encontró Bonavía con el beneplácito del Rey y sus íntimos consejeros, para reformarlo, ampliarlo y dignificar sus límites, trasladando las casas y barracas que estorbaban a otros puntos, siguiendo un plan ordenado y uniforme que, también le fue encomendado redactar.
Un papel transcendental en la configuración de la nueva Plaza lo iba a desempeñar la Casa de Oficios y Cuarto de Caballeros y, en concreto, su frente oriental, cuya longitud determinaría las dimensiones de aquella, haciendo prioritaria la conclusión de esta edificación antes de cualquier otra actuación y así lo expuso el Arquitecto al Marqués de la Ensenada por carta de 27 de julio de 1750.
Sin embargo, hábilmente Bonavía no recomendó comenzar por este ala Este, sino por la de poniente por hallarse en ella, e inadecuadamente, las celdas y oratorio de los religiosos franciscanos de Esperanza, cuyo derribo propiciaría la construcción de una nueva y mejor iglesia y hospedería, que él precisaba para presidir su gran plaza, principalmente del Sitio, denominada después de San Antonio, Así conseguiría un espacio altamente representativo y simbólico, en el que se dieran cita la función religiosa, en el testero Sur, la cortesana o Casa de Oficios y Caballeros en el lateral Oeste y la política en el solar opuesto a ésta o limite oriental, reservado para la construcción de un notable edificio para los ministros, el gobernador de Aranjuez de Aranjuez y otros dependientes, y todas enlazadas entre sí y con el Palacio mediante galería prolongada desde la existente, en el ángulo Noreste de los Oficios, de modo que se pudiera recorrer su perímetro bajo cubierto.
Aunque el Arquitecto se atuvo a las trazas dispuestas para esta última edificación por Herrera y Gómez de Mora, tanto en proporciones como en lenguaje arquitectónico, se vio obligado a hacer un plan de reorganización interior, adaptando los espacios a los nuevos modos cortesanos. No obstante, una de sus más interesantes propuestas que confirman su formación de escenógrafo o pintor de perspectivas, fue la realización de un eje visual desde la calle que separaba el palacio y la Casa de Oficios, “adonde transitan los coches de S. Majestad”, hasta que existía entre el Cuarto de Caballeros y la Ballestería, de modo que enlazando los huecos centrales abiertos en las crujías paralelas a la dirección Este-Oeste y atravesando los patios pudiera al final al contemplándose la portada del último edificio en, incluso, prolongándose a su opuesta, “el campo y cerros de Regagal”.
La primera imagen que ofrece completa la Casa de Oficios y Cuarto de caballeros es el Plano de 1750 de Santiago Bonavía, donde con tinta más oscura se diferencia entre lo ejecutado y lo que falta por ejecutar, de modo que hallándose completa la primera, del segundo sólo se había iniciado su ala septentrional y arranque de las oriental y occidental.