En las condiciones se incide en el modo de fabricar los cimientos, una vez abiertas las zanjas y hasta el firme, lo refleja la honda y lógica preocupación, clave para evitar lesiones o ruinas posteriores. Como norma satisfactoria fijaba lo realizado “en el quarto Real de esta casa de Aranjuez”, es decir, muros ciclópeos de mampostería y mortero de cal, fuertemente trabados entre sí y cuya cota superior debía coincidir con el pavimento de dicha edificación, a fin de que luego el nivel del Palacio quedase tres cuartas de pie más bajo que el de los oficios.
Herrera advertía que todos los suelos de la casa tendrían que ser de bovedillas de yeso sobre viguetas de madera, siendo el número de éstas proporcional a la “grandeza de los quartos que se hacen”, que las aguas sucias de los sumideros de las cocinas, sauserías, cavas, patinejos, patio grande (real), caballerías y necesarias se condujeran al río, “por la parte que más gusto diere S.M.”, mediante un colector principal y registrable. Por ultimo ordenaba la desviación o canalización cubierta de una acequia que estorbaba al replanteo de la Casa de Oficios. Además, la cimentación se contrataría a jornal, mientras que la obra de la albañilería, mampostería, traída de Ocaña, cantería, armaduras de los tejados, maderamiento de suelos y puertas y ventanas, con sus cerraduras y herrajes, se daría a destajo, como en el Monasterio de El Escorial.
Las obras comenzaron inmediatamente, pues, como demostró Martín González, el 4 de julio de 1584, un mes después de la citada Real Cédula de Felipe II dirigida al Gobernador Osorio, se firmaba el primer contrato de destajo con los canteros Juan del Pozo, Pedro de Aranzábal, Pedro de Hacha, Juanes Urrialde, Juan de Madrid y Domingo e Larrinaga, el cual comprendía el lienzo de galería que mira al mediodía, “desde la capilla real hasta haber pasado el jardín,…. Con más los tres arcos que miran al levante”. Se trataba, por tanto, del corredor cubierto de unión entre el Palacio y la Casa de Oficios, que gira en ángulo recto para atravesar la calle, mediante tres arcos que, durante la ejecución, serian sustituidos por tres huecos adintelados, pues así aparecen ya en antiguas vistas fidedignas.
Durante los meses siguientes se adjudicarían nuevos sectores a distintos maestros asociados, a elección de Herrera, como “la parte que mira al Norte, hasta la mitad de la casa” y las dos mitades del lienzo que mira al poniente, construyéndose con todo ímpetu, según lo demuestra que, al finalizar 1585, ya se hubieran gastado más de cinco millones de maravedíes. El 29 de mayo de 1586 se firmaba un nuevo destajo a favor de Alonso aguilera, Juan de Buega y Pedro de Nates, el ya mencionado para la realización de parte del patio de Oficios, “junto a la Casa de los Caballeros”, y el mismo año se le pedía a Juan de Herrera que “señalara los modelos para labrar la madera. En 1587 estaba casi hecha toda la cantería correspondiente a la primera etapa de construcción”, aunque años después, el 9 de diciembre de 1590, se desencadenaba un pleito contra los maestros destajeros, capitaneados por Juan del Pozo, sobre los desacuerdos en la tasación de “la obra de cantería y albañilería de la casa de Servicios de Aranjuez y galería que arrima al jardín del Cuarto Real”, el cual, no resuelto a finales de 1591, debió ocasionar la paralización de la ejecución.