No se conoce hasta donde alcanzaron las obras de la Casa de Oficios y Caballeros de Aranjuez en su primera fase de ejecución, bajo la dirección de Herrera y hasta finalizar el siglo XVI, aunque si que durante ella se invirtió la suma de “un millón quatrocientos treinta y seis mil doscientos y treinta reales”, elevada a juicio de Quindós, atendiendo al valor de los materiales y jornadas de la época, “pero prueba de la solidez y esmero con que se hizo”.
La perspectiva de JeanL’Hermitte del real sitio de Aranjuez, fechada entre 1590 y 1598, demuestra que la galería meridional del palacio Real ya estaba construida, así como su prolongación por el frente occidental de “Les Officines”, incluido el cruce con la calle divisoria. Este último edificio concluía donde luego comenzaría el Cuarto de Caballeros, es decir, coincidiendo con una de las alas del patio septentrional o grande, apenas planteado, y lienzos hacia poniente. También parece intuirse el patinejo noroccidental, aún no cerrado, y por tanto la construcción de “la parte que mira al Norte hasta la mitad de la Casa”, en suma, lo contratado hasta 1586. Otras vistas conocidas son posteriores y ya incluyen otras etapas de la construcción, por lo que no aclaran si la herreriana avanzo más de lo expresado por L’Hermitte. En cualquier caso, se consideran trazados y ejecutados por el arquitecto dichos pórticos mediodía del Palacio y Oeste de la Casa de Oficios, y dudoso el de la mitad Norte de ésta, aunque todos seguirían las pautas marcadas por él.
Estas galerías, básicas en la configuración de la edificación, están constituidas por una monótona sucesión de pilares lisos con capiteles cúbicos de orden toscano, los cuales soportan arcos de medio punto, cuya austeridad entronca, según Martín González, “con la estética trentina o contrarreformista, basada en la pureza de las formas, en la rítmica insistencia de motivos y en su horizontalismo aquietado sin límites”.
Los arcos de los pórticos se construyeron con piedra blanca de Colmenar, con molduras similares a las de la Real Capilla, y también la cornisa y los pedestales que, adornados con bolas de bronce, atan la barandilla de hierro de la balaustrada. Las enjutas y las bóvedas interiores de cañón con lunetos se ejecutaron con fábrica de ladrillo, estando primitivamente encaladas.
El ritmo de los arcos se interrumpe en los ángulos y en medio de los frentes o entradas a la Casa de Oficios, mediante vanos adintelados de mayor luz, seguramente parecidos a los tres desaparecidos que cruzaban la calle de separación con el Palacio.
Las alas interiores constaban de nivel bajo, primero, de no mucha altura libre, y buhardillas, y sus fachadas eran de fábrica mixta, de ladrillo con cajones de tierra, mientras que hacia las galerías seguiría el orden impuesto por ellas, esto es, a la serie de arcos le correspondía otra de ventanas, recercadas con molduras lisas de cantería.
En definitiva, la composición general del conjunto acabaría por adeudar a Juan de Herrera su estilo clasicista, aunque, según Matilde Verdú, “dentro de una línea más dinámica de la que fue habitual en la producción del artista. Frente al rigor estático de