Todos los problemas planteados en la primera mitad del siglo XIII los vamos a exponer a continuación siguiendo el orden cronológico de los acontecimientos.
Según un documento fechado en Toledo el 17 de mayo de 1219, el arzobispo don Rodrigo y el Mestre de Santiago, don Martín Peláez, vuelven a plantearse la delimitación de los términos entre Ocaña, La Guardia, Monreal, Yepes y Bogas. Ambos conciertan ante Fernando III el Santo nombrar una comisión compuesta por dos canónigos de Toledo, dos freires de Uclés y don Pedro Vidas. Al parecer este asunto no volvió a discutirse en los años siguientes.
El siguiente problema, quizás el más importante, se plantea en relación con los pasos del Tajo. Durante el siglo XII hubo tres puentes en uso en el Tajo superior: Zorita –de la Orden de Calatrava-, Alarilla –de la Orden de Santiago- y Toledo –cuyo portazgo repartían los santiaguistas y el arzobispo de Toledo-. Desde 1175 todo el comercio que pasara por algunos de estos puentes debía pagar portazgo a sus señores, pero la Orden de Santiago había sido eximida por Alfonso VII de este cargo en todo su reino.
En 1223, San Fernando ordena que ninguna mercancía pase por otros puntos que no sean estos puentes, pero al parecer tanto el arzobispo como los santiaguistas establecen otros pasos e imponen portazgo y mercados ilícitos, exigiéndose mutuamente los pagos por el uso de los mismos. Así don Rodrigo obliga el pago en Talamanca, Santiuste, Carabaña, Santa Cruz, Brihuega, La Guardia y Miraglo; los santiaguistas en Oreja, Ocaña, Santa Cruz, Montiel, Mora y Monreal.
Las duras luchas que se desencadenan entre recaudadores y comerciantes, llevaron a los recaudadores del arzobispo y a los del Maestre a presentar sus quejas al Cardenal Gil, diácono de San Cosme y San Damián. Expuesto el argumento se celebra el pleito en Almoguera el día 22 de enero de 1241, pero los representantes de los santiaguistas –los comendadores de Oreja y Fuentidueña- impiden que se lleve a cabo aduciendo que su Maestre no había recibido notificación de la ejecución del mismo, dándose cita en Valladolid el día 22 de febrero de ese mismo año. Por desgracia, la falta de documentación nos impide conocer la solución adoptada.
El 6 de mayo de 1237, en Santa María de Rozalén, delimitan los términos entre el señorío sanjuanista de Consuegra y el santiaguista de Mora y Oreja. Para ello nombran ocho freires que solucionen los problemas que surjan entre ambas órdenes. Estos son: el comendador del Hospital de Toledo de la Merced de los Cautivos, el de Mora, el de Almoguera y el de Criptana por los santiaguistas; el de Azuqueca, el de Móstoles, el de Tirez y el de Alcázar por los sanjuanistas.
Finalmente en 1243 surgió un litigio en base a uno de los principios que Alejandro III establecía en la Bula fundacional, según el cual aquellas iglesias levantadas por la Orden en lugares despoblados y territorios conquistados quedaban exentas de jurisdicción episcopal y tributos. Anterior a esta fecha, el arzobispo Cerebruno había obtenido del Pontífice que los santiaguistas permitieran percibir a la Iglesia toledana los diezmos de aquellas iglesias que, con autorización de la sede apostólica, los venía recibiendo. Ahora, el arzobispo don Rodrigo establece dos tipos de iglesias: las del Tajo y las del Campo de Montiel. Al primer grupo correspondían las iglesias de Moratilla, Oreja, Biedna, Villafandín, Alboer, Fuentidueña, Salvanés, Valdelpuerco, Fuentesaúco, Valdaracete, Dos Barrios y Paracuellos.
Desde 1243 hasta 1487, comienzo de una nueva disputa, el arzobispo recibió un tercio de las ofrendas funerales, la mitad de los diezmos, primicias, los sacrilegios y otras ofrendas; en seis de ellas cobró dos maravedís como catedratico de cada una, más un destajo de diecisiete maravedís como procurador. Por su parte, bien el arzobispo visitarían anualmente cada una de las iglesias.
La potestad de los párrocos de la Orden quedaba ahora bajo el arcediano o arzobispo, teniendo ésta que pagar el sueldo del párroco.
Este convenio que fue firmado por el Papa Inocencio III el 7 de febrero de 1245 “favoreció solo al arzobispo, porque se metió a las iglesias jacobeas a la organización diocesana, dejando a los freires como unos patronos cualesquiera con sólo el derecho de presentación y una parte de los réditos”. Este era el primer litigio favorable a la Iglesia de Toledo después de un siglo de pleitos constantes con la Orden de Santiago.
3.Evolución histórica de la Encomienda de Oreja
Al realizar este apartado nos encontramos, una vez más, con la escasez de datos documentales que nos permitan hacer la reconstrucción histórica de la Encomienda de Oreja desde su formación hasta su desmembración en el año 1540, encontrando, no sólo importantes lagunas en el aspecto económico sino también en aquéllos relacionados con la organización interna.
A) Los términos
El primer problema que se nos plantea está relacionado con el territorio comprendido en la Encomienda, cuestión que ha sido referenciada indirectamente al tratar la evolución de los términos del fuero y la donación del castillo de Oreja a la Orden, que vamos a enjuiciar de nuevo al tratar el término concreto.
De acuerdo con los límites expresados en el fuero, el territorio donado al castillo de Aurelia se extendía desde la confluencia del Jarama en el Tajo hasta Ontígola (Ocañuela), Ocaña, Noblejas (Noblejas mayor), Alarilla, y desde aquí al monte de la Alcarria según desciende el Tajuña en el Jarama (mapa I). Por las donaciones que Alfonso VII y Alfonso VIII realizan después de hecha esta demarcación, el territorio de Oreja mengua sustancialmente en el sector NE –término de Alarilla- y SE –Alboer y Villafandín (mapa V). Sin embargo esta delimitación, en principio tan clara, se oscurece en la donación de los santiaguistas al nos ser expresada de nuevo.