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Su situación es en la provincia Carpetana, lindando los términos que se la concediéron con los Complutenses, por Perales, Tielmes, Carvaña, de que era raya el río Tajuña, dentro de la misma Carpetania; y con los Oretanos de la Celtiberia por el campo de Calatrava á la parte de Guadiana, por el campo de Calatrava á la parte de Guadiana, por entre Ocaña y Villarubia á Malagon, perteneciente á Oreto, donde está Santa María de Zuqueca, riberas del río Jabalon. Hoy tiene por vecinos á los pueblos de Noblejas, Ocaña, Hontígola, Aranjuez y Colmenar. Baña las faldas de sus empinados cerros el Tajo, y dista de Toledo ocho leguas, y dos de Aranjuez. Estuvo la población en un llano que se forma en lo alto de un cerro muy empinado, que se estrecha á la parte norte, y sobre el río está cortado naturalmente como si fuera una pared ó muralla á plomo, y está separado de los demas cerros que hay inmediatos por unas cañadas muy profundas é inaccesibles: solo tiene entrada por la parte del mediodia; de modo, que seguramente era inexpugnable en tiempo en que no se conocia la polvora y la artillería, y que pocos hombres con las armas arrojadizas podian defender la subida. Del mismo modo describe Apiano á la gran Numancia, rodeada de valles, cercada del río, é inconquistable; y es conforme al gusto y modo de edificar de nuestros antiguos Españoles.
Entre mediodia y occidente tenia Oreja una muralla ó bastion, de que aun se conocen los cimientos; y según me informáron los naturales estaba fundado sobre arcos de piedra para atravesar las bocas de los valles llamados Valseco y Valuarte. El castillo estaba á la punta del cerro, y es la que permanece, ó una parte de él, en quatro lienzos de fábrica de piedra, muy destruido y arruinado en lo interior, y en sus divisiones ó aposentos. En la fachada del mediodia hay una piedra blanca con un escudo de armas, y una inscripción de letra gótica alemana, muy clara y bella; pero por su situación, lo convexô del marco del escudo donde estan las letras, y faltar algunos pedazos á la piedra, no pude leerlo desde abaxo.
Solo entendí claramente estas palabras: facer=Rey=Don=Henrique IIII=de=Comendador=año de 1459. De que se infiere alguna reparacion del castillo, hecha en tiempo de Don Henrique IV cuando tenia la administración de la Orden de Santiago por la menor edad del Infante Don Alonso, su hermano, nombrado Maestre; y si se pudiera leer toda, se sacaria alguna mas noticia, porque es mucho lo que contiene en tres reglones por cada lado. El escudo figura un árbol, y á su pie un lobo con un cordon como el del hábito de San Francisco en la cimera, armas de los Arias Dávila, Condes de Puñoenrostro; y suiendo así, el Comendador que hizo el reparo ú obra de la torre fue Diego Arias, Contador mayor de Henrique IV, del su Consejo, y de sus Reynos é Principado, é Maestrazgo de Santiago, y de sus Reynos é Principado, é Maestrazgo de Santiago, su Secretario, Escribano mayor de los rostros, é San Agustin, é Villaba, persona de gran autoridad en su tiempo, que tendria la Encomienda de Oreja.
Desde este castillo fuerte y respetable hizo gran guerra su ALcayde el Capitan Villafuerte contra la villa de Ocaña, y se diéron batallas muy señaladas entre la gente de armas de ámbas partes en ocasión de la sucesion al Reyno de los Reyes Católicos por muerte de sus hermano Don Henrique.
El año 1540 conservaba el castillo de Oreja su artilleria, pertrechos y municiones, como parece del documento de cambio de esta villa con el Duque de Maqueda, y se tasáron en ochocientos treinta y seis mil seisicientos y doce maravedis. Hasta este tiempo se conservo el empleo de Alcayde, que después se ha unido á los Alcaldes mayores de la villa de Colmenar.
De las fábricas y edificios que adornarian esta ciudad nada ha quedado, y solo dicen sus naturales que ja hallado en excavaciones piedras labradas con letras, y de ellas empleáron algunas en las paredes de la nueva iglesia. La antigua estuvo en el cejo del cerro de la parte del río, y tanto, que vi la luz del sol por baxo de la pared de aquel lado quando ya estaba arruinándose por lo que las aguas y el tiempo habia gastado el cerro.
Por este pueblo pasa un camino romano, que viene desde Toledo á Hippo ó Yepes; y de aquí por detrás de Ciruelos y cerca de Hontígola, pasa á Oreja con el nombre de senda Galiana ó camino de la Galia Narbonense, y va á Bayona, el mismo que el Señor Cornide en su papel de noticias de las antigüedades de la cabeza del Griego, impreso en el tomo III de las Memorias de la Academia de Historia, dice que llega hasta Sigüenza, atravesando por el monte que media entre Pajares y Romancos cerca de Cifuentes.
Despues de la conquista de Oreja estuvo en ella el Emperador Don Alonso con su corte, que era muy lucida, y aquí confirmó el fuero que el Conde Don Marique de Lara dio á su villa de Molina, y dice la subscripción: “El cobramiento de esta carta fue hecho en Aurelia, delante de Don Alonso, piadoso Emperador, é de su hijo Don Sancho, Rey de Castilla, II kaledas de Mayo, Miércoles, feria 4ª, luna 5ª, quando Don Pedro en Tolosa finó &c” Véase en Don Luis de Salazar, Pruedbas de la casa de Lara, folio 9, y en la Historia del Conde Don Marique, Tomo I, asegura corresponde la fecha al año 1152.
Este Emperador,a demas del fuero y privilegios que concedió á los que poblasen á Oreja, usó el arbitrio de heredar en sus términos á muchos Ricos-hombres. Dio lo de Peñas-negras ó Peñas-cristianas, Posadas-viejas ó Buena-meson y Ocañuela á Don Martin Fernandez de Fita y sus hermanos, que se halláron en la conquista, y confirma en el fuero, poderosos en aquel tiempo: lo del castillo de Alboher á Don Ponce de Cabrera: lo de Torric á un caballero de su corte llamado Don Amor: dio al Consejo de Segovia lo de Tajuña, y allí pobló á Chinchon; y su Obispo Don Pedro á Belmonte de Tajo, haciéndole de su cámara episcopal. Y repobló el Rey con Castellanos y Francos la dilatada vega de Oreja, formando diferentes lugares, como se dirá en su lugar.
Dícese que Oreja gozó varias prerrogativas en la ciudad de Toledo, y que un Capitular suyo asistia á ciertos actos en el Ayuntamiento de aquella Imperial ciudad, lo cual cendria desde el tiempo de Don Rodrigo Fernandez de Castro, que fue Alcayde de Toledo y de Aurelia, y el principal de sus conquista.
El pueblo está reducido hoy á catorce vecinos pobres, en casas infelices, al abrigo del cerro, mirando al mediodia, sin orden ni calles: algunas han hecho nuevas donde está la Iglesia actual. Sin embargo de las demenbraciones y separaciones que se han hecho de su término, le conserva grande aun para otro vecindario, de que se aprovechan Ocaña y Colmenar.
En la cañada ó valle que dicen Valseco se tiene que hubo población; mas no lo persuade la mucha cercanía á Oreja, á ménos que no fuese algun barrio ó arrabal de la ciudad, como tienen otras. Ellos es que hay caminos separados para aquel sitio; y en un documento del año de 1416 se le llama Villaseca de Oreja.